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已知：

Ⅰ.(X表示鹵素原子，下同)

Ⅱ.

Ⅲ.當(dāng)有一個(gè)取代基的一取代苯繼續(xù)發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，新引進(jìn)的取代基受到原取代基的影響而可以取代鄰位、對(duì)位或間位。

使新的取代基進(jìn)入它的鄰位、對(duì)位的取代基有：—CH₃、—NH₂、—X等；

使新的取代基進(jìn)入它的間位的取代基有：—COOH、—NO₂等。

請(qǐng)結(jié)合上述所給3條信息，回答問題：

(1)②、③兩步反應(yīng)順序是否可以顛倒_____________。

(2)反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式：_________________________________________________。

(3)請(qǐng)你設(shè)計(jì)D→E(C₃H₆O₂)的合成路線。

要求：①合成過程中無機(jī)試劑任選、有機(jī)原料碳原子不超過2個(gè)；②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：AC……D

（10分）有機(jī)物F商品名稱“敵稗（Propanil）”，是一種優(yōu)良的水稻除草劑，現(xiàn)通過下列合成路線，以有機(jī)苯和一種烴為原料制備：

Ⅰ．已知：（X表示鹵素原子，下同）

Ⅱ．

Ⅲ．當(dāng)一取代苯繼續(xù)發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，新引進(jìn)的取代基受到原取代基的影響而取代鄰位、對(duì)位或間位。使新的取代基進(jìn)入它的鄰位、對(duì)位的取代基：－CH₃、－NH₂、－X；使新的取代基進(jìn)入它的間位的取代基有：－COOH、－NO₂等。

請(qǐng)結(jié)合上述所給信息，回答問題：

(1)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B                       D：                 

(2)有人認(rèn)為：若將②、③兩步反應(yīng)順序顛倒，也可以得到C，實(shí)際上是不妥的。請(qǐng)你指出不妥之處                                                                   。

(3)寫出下列反應(yīng)類型：反應(yīng)①　　　　　　、 反應(yīng)⑤            。 

(4)反應(yīng)⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式：                                                 。

（10分）有機(jī)物F商品名稱“敵稗（Propanil）”，是一種優(yōu)良的水稻除草劑，現(xiàn)通過下列合成路線，以有機(jī)苯和一種烴為原料制備：

Ⅰ．已知：（X表示鹵素原子，下同）
Ⅱ．
Ⅲ．當(dāng)一取代苯繼續(xù)發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，新引進(jìn)的取代基受到原取代基的影響而取代鄰位、對(duì)位或間位。使新的取代基進(jìn)入它的鄰位、對(duì)位的取代基：－CH₃、－NH₂、－X；使新的取代基進(jìn)入它的間位的取代基有：－COOH、－NO₂等。
請(qǐng)結(jié)合上述所給信息，回答問題：
(1)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B                       D：                 
(2)有人認(rèn)為：若將②、③兩步反應(yīng)順序顛倒，也可以得到C，實(shí)際上是不妥的。請(qǐng)你指出不妥之處                                                                   。
(3)寫出下列反應(yīng)類型：反應(yīng)①　　　　　　、 反應(yīng)⑤            。 
(4)反應(yīng)⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式：                                                 。