Question

某有機物X是一種藥物的中間體，相對分子質量為166，0.1molX完全燃燒只生成0.9molCO₂與0.5molH₂O．
（1）X的分子式是

 

．
（2）已知①有機物X能與碳酸氫鈉溶液反應生成元色無味氣體；②0.1mol X與2mol/L的NaOH溶液100mL恰好完全反應；③X分子中的苯環(huán)上有兩個取代基．則有機物x的結構可能有

 

種，請寫出其中任意一種同分異構體的結構簡式

 

（3）X的一種同分異構體D，一定條件下能發(fā)生消去反應，其苯環(huán)上有兩個鄰位取代基，它有如下轉化關系，其中C的分子式為C₉H₉O₂Cl，E是含兩個六元環(huán)的酯．
①有機物B中的含氧官能團名稱為

 

． 
②A→F的反應類型為

 

．
③有機物A的結構簡式為

 

．
④由D→E的化學方程式為

 

．
⑤G是高分子化合物，G的結構簡式為

 

．

Answer 1

分析：（1）某有機物X是一種藥物的中間體，相對分子質量為166，0.1molX完全燃燒只生成0.9molCO₂與0.5molH₂O，則X中含有9個碳原子、10個氫原子，氧原子個數(shù)=

166-12×9-1×10

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=3，根據碳原子、氫原子和氧原子個數(shù)確定其分子式；
（2）①有機物X能與碳酸氫鈉溶液反應生成無色無味氣體，說明X中含有羧基；②0.1mol X與2mol/L的NaOH溶液100mL恰好完全反應，則X中還含有一個酚羥基；③X分子中的苯環(huán)上有兩個取代基，結合其分子式確定其結構；
（3）X的一種同分異構體D，一定條件下能發(fā)生消去反應，其苯環(huán)上有兩個鄰位取代基，且D能發(fā)生自身酯化反應生成E，E是含兩個六元環(huán)的酯，則D的兩個取代基中一個是羧基，一個是-CH₂CH₂OH，所以D的結構簡式為：，C能發(fā)生取代反應生成D，則C的結構簡式為，A能連續(xù)被氧化生成C，則A中含有-CH₂OH，所以A的結構簡式為：，B的結構簡式為，E的結構簡式為，A和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成F，則F的結構簡式為：，D發(fā)生分子間酯化反應生成高分子化合物G，則G的結構簡式為，結合物質的結構和性質分析解答．

解答：解：（1）某有機物X是一種藥物的中間體，相對分子質量為166，0.1molX完全燃燒只生成0.9molCO₂與0.5molH₂O，則X中含有9個碳原子、10個氫原子，氧原子個數(shù)=

166-12×9-1×10

16

=3，則X的分子式為C₉H₁₀O₃，故答案為：C₉H₁₀O₃；
（2）①有機物X能與碳酸氫鈉溶液反應生成無色無味氣體，說明X中含有羧基；②0.1mol X與2mol/L的NaOH溶液100mL恰好完全反應，則X中還含有一個酚羥基；③X分子中的苯環(huán)上有兩個取代基，則符合條件的X的同分異構體：中兩個取代基的鄰間對3種結構、中兩個取代基的鄰間對3種結構，所以符合條件的共有6種，故答案為：6；、；
（3）X的一種同分異構體D，一定條件下能發(fā)生消去反應，其苯環(huán)上有兩個鄰位取代基，且D能發(fā)生自身酯化反應生成E，E是含兩個六元環(huán)的酯，則D的兩個取代基中一個是羧基，一個是-CH₂CH₂OH，所以D的結構簡式為：，C能發(fā)生取代反應生成D，則C的結構簡式為，A能連續(xù)被氧化生成C，則A中含有-CH₂OH，所以A的結構簡式為：，B的結構簡式為，E的結構簡式為，A和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成F，則F的結構簡式為：，D發(fā)生分子間酯化反應生成高分子化合物G，則G的結構簡式為，
①B的結構簡式為，有機物B中的含氧官能團名稱為醛基，故答案為：醛基；
②A和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應，故答案為：消去反應；
③通過以上分析知，有機物A的結構簡式為，故答案為：；
④在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，D發(fā)生酯化反應生成E，反應方程式為：，故答案為：；
⑤通過以上分析知，G的結構簡式為，故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，以D、E的結構為突破口采用正逆相結合的方法進行推斷，注意結合反應條件來分析解答，反應物相同，條件不同導致產物不同，難點是同分異構體的判斷，了解常見有機反應類型及反應條件，難度中等．